Το μέλλον του Pirates of the Caribbean είναι αυτή τη στιγμή σε πολύ ασαφή φάση. Η Disney δουλεύει πάνω σε μία νέα ταινία, αλλά κανείς δεν γνωρίζει με βεβαιότητα ποια μορφή θα πάρει. Μία πτυχή που συζητιέται είναι η πιθανή επιστροφή του Johnny Depp ως Captain Jack Sparrow, αλλά τίποτα δεν θεωρείται δεδομένο. Παράλληλα, ονόματα όπως η Margot Robbie εμφανίζονται να σχεδιάζονται (αν και παλιότερα είχε ειπωθεί ότι δεν θα συμμετείχε), και δεν είναι ξεκάθαρο ποιοι από τους παλιούς ή νέους χαρακτήρες θα εμφανιστούν στην επόμενη ταινία.
Μεταξύ των πρώην ηθοποιών, ένας που έχει εκφράσει ενδιαφέρον για επιστροφή είναι ο Sam Claflin. Το 2011, στην ταινία On Stranger Tides, ο Claflin υποδύθηκε τον Philip -έναν ιεραπόστολο που αιχμαλωτίστηκε από τον Blackbeard και ερωτεύτηκε μία γοργόνα, τη Syrena. Η ιστορία αυτή, μετά το τέλος της ταινίας, έμεινε ανολοκλήρωτη- στο επόμενο φιλμ, Dead Men Tell No Tales, τα γεγονότα του On Stranger Tides σχεδόν αγνοήθηκαν.
Σε δηλώσεις του, ο Claflin είπε ότι θα κάνει ό,τι μπορεί. «Ίσως να παρακαλέσουμε τους παραγωγούς, γιατί θα ήθελα πολύ να ξαναδώ αυτόν τον κόσμο». Παρ’ ότι δεν υπάρχει αυτή τη στιγμή κάποια επίσημη πρόταση προς αυτόν, εκφράζει την επιθυμία να επιστρέψει, επισημαίνοντας ότι θα τον ενδιέφερε να ξανασυναντήσει τον Philip με τη Syrena, ώστε να δοθεί ένα τέλος ή μια συνέχεια σε εκείνη την ξεχασμένη ιστορία.
Ο Claflin παραδέχεται ότι η εμπειρία του στο On Stranger Tides ήταν απαιτητική για έναν νέο ηθοποιό. Ήταν η πρώτη του μεγάλη ταινία -ήδη από το κινηματογραφικό του ντεμπούτο- και ένιωσε συχνά σαν «ελάφι μπροστά στα φώτα». Ο ενθουσιασμός και η νεότητα τον έκαναν να αντιμετωπίζει την παραγωγή με δέος, με αποτέλεσμα να μην απολαύσει όσο ήθελε την εμπειρία στη στιγμή της. Αυτή τη στιγμή, οι πληροφορίες που κυκλοφορούν θέλουν τη Disney να εξετάζει πολλαπλά σενάρια για την επόμενη ταινία Pirates. Ένα από αυτά περιλαμβάνει την επαναφορά του Johnny Depp ως Jack Sparrow κάτι που ο παραγωγός Jerry Bruckheimer φαίνεται να επιθυμεί — ενώ ένα άλλο σενάριο δεν τον περιλαμβάνει. Δεν υπάρχει βεβαιότητα ότι, ακόμα αν επιλεγεί η εκδοχή με τον Depp, θα υπάρξει και επιστροφή του Claflin ως Philip. Ωστόσο, πολλοί θα το υποστήριζαν με χαρά, αν συνέβαινε.
Συνολικά, η σειρά Pirates of the Caribbean βρίσκεται σε ένα σταυροδρόμι δημιουργικών επιλογών. Ποιοι χαρακτήρες θα επιστρέψουν; Ποιοι θα μείνουν στο παρελθόν; Ποιες ιστορίες θα ξαναδοθούν σημασία; Μέσα σ’ αυτά τα ερωτήματα, η πιθανότητα να ξαναδούμε τον Philip και τη Syrena -ή να ολοκληρωθεί η ιστορία του On Stranger Tides- προσδίδει μία γλυκόπικρη νότα νοσταλγίας για τους θαυμαστές, ενώ παράλληλα η πιθανότητα επανόδου του Johnny Depp παραμένει «ανοιχτή υπόθεση».